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天津工生所酶促不对称合成双手性中心γ-或δ-内酰胺研究获进展

来源:天津工业生物技术研究所 65 2020-11-21

手性内酰胺是药物和天然生物碱等生物活性化合物的重要骨架结构。目前,手性内酰胺主要通过基于C-C键生成的Michael反应和贵金属催化不对称氢化反应的化学方法进行合成,此类方法反应步骤较多、合成成本较高,难以大规模推广。利用亚胺还原酶或ω-转氨酶催化酮酯进行不对称胺化的酶促法生成γ-或δ-内酰胺的方法也被少量应用,但此方法只能形成一个手性中心,如何通过酶促法精准构筑高效高立体选择性的多个手性中心,获得单一构型的γ-或δ-内酰胺仍是难题。

中国科学院天津工业生物技术研究所研究员朱敦明、吴洽庆带领的生物催化与绿色化工团队,通过对实验室酶库的筛选,获得高立体选择性的ω-转氨酶,这种酶不仅催化不对称C-N键的形成,而且可识别a-C的手性,利用ω-转氨酶对酮酯羰基α-C的立体识别,通过自发原位环化反应,实现双手性中心γ-或δ-内酰胺的精准构筑,收率46-68%,ee值大于99%,非对映异构体比例达99:1。该研究为不对称合成两手性中心的γ-或δ-内酰胺提供一种新的化学-酶催化“一锅法”策略。

研究工作得到国家自然科学基金和天津市科学技术委员会的支持。相关研究成果发表在ChemCatChem上。天津工生所助理研究员董文玥为论文第一作者,朱敦明为论文通讯作者。 

论文链接

酶促不对称合成双手性中心γ-或δ-内酰胺

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